гетероциклические соединения
- Это циклически органические вещества в молекуле которой циклы образованы не только атомами углерода , но и другими атомами ( гетероатомами)
Классификация
Эти сведения делятся по наличию в них гетероатомов ( азот, кислород, сера)
- по числу гетероатомов могут быть 1 или 2
- по структуре цикла ( могут быть шестичленные, пятичленные, и конденсированными)
Могут быть насыщенными, не насыщенными и ароматические.
Большое значение имеют ароматические гетероциклические, они входят в био активные вещества( ген крови, хлорофил, алколоиды, антибиотики)
Приблизительно 50% всех препаратов это гетероциклические соединения.
К 5-членным гетороциклам относят
- с одним гетероатомом относятся: пирол, фуран, тиофен.
-с двумя гетероатомами: пирозол, имидазол, тиазол.
6-членные гетероциклические с одним или двумя гетероатомами:
Пиридин( один атом азота), пиридазин, пиримидил, пиразин( ту везде будет азот).
Конденсированные гетероциклы:
Бензоперол (индол), бензопиридин ( хинолин), пурин.
Вот я сейчас набирала все эти названия и надо мной прикалывался Т9.
Вот не знает он этих всех веществ, но зато всё знает...
Обожаю я Т9, короче...
Такс...
Перейдём к ароматичности в гетероциклах.
Ароматичности в пиридине.
На рисунке он выглядит , как "гнездо" с азотом.
Все атомы углерода и азота находятся в пиридине в состоянии sp3- гибридизации.
У азота на одной из гибридных орбиталей находятся два электрона.
На не гибридной р-орбитали азота, находится электрон, который участвует в образовании единой письмо системы электронов.
Ароматичность в пироле.
Параллельный атом азота на гибридной орбитали имеет по одному электронной. На не гибридной р-орбитали находятся два электрона, которые участвуют в образовании единой пи системы
Выглядит пирол как пятиугольник с азотом, к Которому привязан водород.
Кислотный и основные свойства гетероциклов.
Пирол обладает кислотный и свойствами.
Пиридин основными
Здесь всё как всегда одни дружат с основаниям и другие секреты кислотами.
Представители.
Пирол - Это бесцветная маслянистая жидкость не растворимый в воде с запахом хлоророформа.
Встречаются в природе в никотиновой кислоты, входит в состав гема крови и хлорофила.
Фуран- бесцветное вещество, содержащий кислород, не растворим в воде.
Важным является его производный - фурфурол ( запах хлебной корочки ( я прям есть захотела ))
Является основной для получения фуразолидона и фурицилина
Тиофен ( серосодержащие гетероциклическое соединение)
Очень похож на бензол, обладает его запахом.
Является основой для получения истина, который применяется для лечения кожных заболеваний.
Индол - Это бесцветное кристаллическое вещество. Образуется при разложение аминоокислот в кишечнике млекопитающих, обладает приятным запахом. В малых концентрациях - запах жасмина.
Тиофен - не заменила Аминокислотах в мясе.
При декарбоксилировании превращается в гормон счастья - серотонин.
Вот поэтому веганы и вегатерианцы всегда грустные ходят.
Кушайте мясо, это полезно.
Тиазол и мидазол входят в состав антибиотиков.
Пиридин.
-Это бесцветная жидкость, хорошо растворимый в воде, содержится неприятным запахом, его производные триметилпирицин при окислении образует никотиновую кислоту.
Амидникотиновая кислота- является основой для получения нейродинамических препаратов.
Пиримидин
Вещество, которое является основой азотистых оснований ( пиримидиновых основ: урацила, тимина, цитозина.
Ну и соответственно Пурин, является основой пурин выходные оснований (аденин и гуанин )