2009 - 2011г
В 2009 году Майли получила главную роль в фильме - «Последняя песня». Фильм рассказывает историю 17-летней Ронни Миллер, которая переживает развод родителей. Вопреки своей воле, девушке и её младшему брату приходится ехать на летние каникулы к отцу в Джорджию. Ронни не будет нравится у отца, но позже она влюбится в красавца, с которым будет встречаться. Этого героя сыграл Лиам Хемсворт. И как рассказывает Майли, она влюбилась в него на съемках этого фильма, а когда рассказала ему об этом, оказалось что её чувства были взаимны и они начали встречатся. Это первая любовь Майли.
В 2010-м году сняли финальный (4-й) сезон «Ханны Монтаны». Вскоре Майли собрала самую большую аудиторию, чем какой-либо другой сериал компании «Дисней». А «Ханна Монтана» стала одним из наиболее популярных сериалов. Роль Ханны Монтаны принесла Майли Сайрус бешенную популярность. По сериалу было снято 2 фильма: «Ханна Монтана и Майли Сайрус: Концертный тур «Две жизни»» и «Ханна Монтана: Кино».Майли сумела окончательно отойти от надоевшего всем образа Ханны в третьем диске «Can't Be Tamed», выпушенном летом 2010-го. Одна из лучших композиций в репертуаре певицы, «Party in the U.S.A.», была написана Джесси Джей. Британка не захотела исполнять песню и отдала ее Сайрус. После землетрясения вышло два сингла, доход с которых пошел в помощь жертвам бедствия. Это «We Are the World: 25 for Haiti» и «Everybody Hurts». Уже тогда Майли начала заниматься благотворительностью.
Так же в этом году Майли снялась в голливудском фильме «LOL - Лето. Одноклассники. Любовь.» с такими знаменитостями, как Деми Мур и Эшли Грин. Фильм вышел в 2011 году.
В январе 2009 года, у Майли был пирсинг пупка, он стал вторым на теле Майли. А уже в июне - пирсинг носа стал третьим,и,пока что,завершающим на теле Майли.