2006г
Когда Сайрус было 11 лет, она узнала о кастинге в новый телевизионный проект компании Disney Channel, позднее получивший название «Ханна Монтана», об обычной школьнице, ведущей двойную жизнь в которой она является знаменитой певицей. Сайрус записала кассету для кастинга и отправила её, надеясь получить роль подруги главной героини, Лилли Траскотт. Билли был против того, чтобы его дочь проходила прослушивание. Прекрасно понимая, как суров шоу-бизнес, он не желал для Майли такой судьбы. Во время съемок сериала семейство Сайрус перебралось в Лос-Анджелес. Для Билли Рэя в шоу тоже нашлось место: он сыграл отца и менеджера юной певицы. Через какое-то время, Майли по совету своей крестной, стала задумываться о музыкальной карьере, и подписала контракт с Джейсоном Мореем. Тиш Сайрус стала агентом своей дочери, которым является по сей день. Свой первый сингл «The Best of Both Worlds» Майли Сайрус записала в 2006 году для сериала «Ханна Монтана». Исполнительницей этой песни была записана Ханна Монтана, роль которой исполняла Майли Сайрус. В конце 2006 года был выпущен первый альбом Сайрус, где Майли спела дуэтом со своим отцом.